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挂孤帆：即挂帆，乘船出發。
唐·李太白《行路難》：「長風破浪會有時，直挂雲帆濟滄海。」
咫（zhǐ）尺神山：語本唐·李義山《無題》：「蓬山此去無多路，靑鳥殷勤爲探看」、宋·楊夢錫《水調歌頭》：「雲海渺空闊，咫尺是蓬山」。
「憶挂孤帆東海畔，咫尺神山」句：喩自己對政治理想的追求。
靑年時代的靜安，思想上傾向於温和的改良運動。
光緒二十四年（西元一八九八年），靜安自故鄕海寧前往上海，尋求新學，在維新人士主辦的《時務報》中擔任書記校對，業餘時間則前往羅振玉所辦的東文學社，師從日本人藤田豐八學習外語及理化等近代科學。
光緒二十七年（西元一九〇一年）秋，靜安東渡日本，就讀於東京物理學校，幷硏究哲學、心理、倫理等學科。
此卽靜安向西方尋求眞理的過程，亦即本詞中言及的「挂帆東海」。

棹（zhào）：船槳，此指船。

「望中樓閣陰晴變」句：宋·文與可《無爲山寺》：「雲中樓閣自陰晴。」望中，視野之中。
「幾度天風吹棹轉，望中樓閣陰晴變」句：喩自己追求的失敗。
靜安於《時務報》任職不久後，戊戌政變爆發，維新人士多遭捕殺或貶逐，這對靜安的思想産生了較大的刺激。
此後，靜安又醉心於德國唯心主義哲學，受叔本華影響，思想感情日趨悲觀失望。
在此階段，靜安發表了相當多憂心國事的文章。
如《教育小言十則》：「學術之絶久矣！昔孔子以老者不教、少者不學爲國之不祥；閔子馬以原伯魯之不悅學，而卜原氏之亡。
今舉天下之人而不悅學，幾何不胥人人爲不祥之人，而胥天下而亡也！」《教育小言十三則》：「夫至道德、學問、實業等皆無價値，而惟官有價値，則國勢之危險何如矣！ 」 另，上闋典出《史記·封禪書》：「自威、宣、燕昭使人入海求蓬萊、方丈、瀛洲。
此三神山者，其傅在勃海中，去人不遠；患且至，則船風引而去。
蓋嘗有至者，諸仙人及不死之藥皆在焉。
其物禽獸盡白，而黃金銀爲宮闕。
未至，望之如雲；及到，三神山反居水下。
臨之，風輒引去，終莫能至雲。」
金闕：仙人、天帝所居的宮闕，此處亦有影射淸廷之意。
瑤草：仙草。
漢·東方曼卿《與友人書》：「脫去十洲三島，相期拾瑤草，吞日月之光華，共輕舉耳。」五代·馮正中《鵲踏枝》：「霜落小園瑤草短。」
「到得蓬萊，又値蓬萊淺」句：典自《神仙傳·王遠》：「麻姑自説云：『接侍以來，已見東海三爲桑田，向到蓬萊，水又淺於往者會時略半也，豈將復還爲陵陸乎？』」 「金闕荒涼瑤草短，到得蓬萊，又値蓬萊淺」句：喩世事的變化無常。
塵揚滄海：典自《神仙傳·王遠》：「方平笑曰：『聖人皆言海中復揚塵也。
』」宋·張蘆川《隴頭泉》：「三十年黃粱未熟，滄海揚塵。」此喩世間的滄桑巨變。
精衞：《山海經·北山經》：「又北二百里，曰發鳩之山，其上多柘木，有鳥焉，其狀如烏，文首，白喙，赤足，名曰精衞，其鳴自詨。
是炎帝之少女，名曰女娃。
女娃遊於東海，溺而不返，故爲精衞，常銜西山之木石，以堙於東海。
漳水出焉，東流注於河。」此喩矢志不移的精魂。
何限：多少。

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