《最高楼·旧时心事》是南宋词人程垓所写的一首词。
词中表达了作者对那位青楼歌女绵绵无尽的相思之情。
上片回忆当年与伊人并肩出游，沉醉于甜蜜的爱情生活之中。
下片慨叹风流云散，往事成空。
全词的情调缠绵悱恻，自怨自艾，带有一种苦涩之味，反映了封建社会文人与歌伎变态的爱情生活及其心理状态，是一曲魂断青楼的恋歌。

最高楼：词牌名。
南宋后作者较多，以《稼轩长短句》为准。
八十一字，前片四平韵，后片三平韵，过片错叶二仄韵。
体势轻松流美，渐开元人散曲先河。
凭肩：肩靠着肩，形容极为亲密的样子。
缃（xiāng）裙：浅黄色的裙子。
罗袜：丝袜。
朝云：朝云暮雨的略语，象征爱情生活。
语出宋玉《高唐赋序》：“妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为朝云，暮为行雨。
朝朝暮暮，阳台之下。
”

过去的心事啊，说起来令人害羞，常常记得，我们俩并肩赏游，穿着缃裙罗袜漫步在桃花盛开的岸边，薄薄的青衫轻罗小扇轻歌曼舞在杏花楼，有多少遍游赏，多少回沉醉，多少次挽留。
有谁料到，往事让春风吹断，还有谁想到，美好的朝云飞逝流散，老天容易衰老，离恨消除却难，蜂儿啊不懂得人们的痛苦，燕儿啊不懂得人们的忧伤，留恋昔日的情怀啊，何时才能消完？