这组组诗是林黛玉惜“古史中有才色的女子”寄慨之作，所写的人事其实并非都据史实。
后被宝玉翻见，将其题为《五美吟》。
东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写昭君不肯贿赂画工以致不为元帝所知被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
诗中议论本借古讽今，为现实感受而发。
黛玉磋叹“一代倾城” 的西施如江水东流，浪花消逝，空忆儿家不得归，其命运之不幸远在白头浣纱的“东村女”之上，这是写她自己寄身于四顾无亲的贾府，预感病体难久的悲哀。
她鄙薄反复无常、苟且求荣、甘心得到耻辱下场的黥布、彭越，觉得不如虞美人“饮剑”于楚帐，是借此寄托她自己“质本洁来还洁去，强于污淖陷渠沟”的志愿。
她讥刺汉元帝大权旁落，听命于画工，表现了自己不肯听人摆布的独立性格。
她惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
她钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活理想的思想。
诗中所咏是否也与小说情节有某种照应呢？这是可以研究的问题。
五首诗写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就好像不是偶然的。
末首的题材与小说情节似乎相距较远，但有些用语却很象双关，如“识穷途”之类即是。
红拂未受“尸居馀气”的杨府的羁留而出走了，黛玉最终不是也离开了“尸居馀气”的贾府而回到离恨天去了吗？当然，在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。
附带提一下：戚序本与甲辰本上有一条早期批语说“《五美吟》与后《十独吟》对照。
”《十独吟》后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中宝钗或湘云所写的诗。
从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写那时候的现实感触的。
所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。

“一代倾城逐浪花，吴宫空自忆儿家”句：一代绝色的美女终于如浪花般消失，她在吴宫里白白地想念儿时的家乡了。
越国灭吴后，西施的命运有二说：一说重归范蠡，跟着他游江海去了；一说吴亡，沉西施于江，以报答被夫差沉尸于江中的伍子胥。
诗中只是泛说逝去。
倾城：绝色美女的代称，也叫“倾国”。
语本汉代李延年歌。
见《汉书·外戚传》:北方有佳人，绝世而独立。
一顾倾人城，再顾倾人国，宁不知倾城与倾国，佳人再难得。
忆儿家，明代梁辰鱼据西施传说所编的《浣纱记》中有“思忆”一折，只写她在吴宫时回忆在浣纱溪与范蠡恋爱事。
效颦：相传西施家乡东村有女子，貌丑，人称东施，因见西施“捧心而颦（皱眉）”的样子很美，也学着捧心而颦，结果反而更丑。
出《庄子·天运》。
参见《赞林黛玉》“西子”注。
浣纱：西施和她家乡的女子曾在若耶溪边漂洗过棉纱。
参见《赞会芳园》“若耶溪”注。
“效颦莫笑东村女，头白溪边尚浣纱。
”句：唐代王维《西施咏》：“当时浣纱伴，莫得同车归。
持谢邻家子，效颦安可希！”又《洛阳女儿行》：“谁怜越女颜如玉，贫贱江头自浣纱。
”此二句即取此二首诗意。
但王维诗说西施已享尽荣华，而旧伴却仍须辛苦浣纱；此诗却说西施虽美，已如流水逝去，而东村女虽丑尚能活到白头。
虞姬：项羽的侍妾。
楚汉战争的最后阶段，项羽被刘邦军围于垓下。
夜间汉军四面楚歌，项羽感到绝望，对虞姬作悲歌说：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何。
虞兮虞兮奈若何？”虞姬也作歌相和。
事见《史记·项羽本纪》。
又《楚汉春秋》载虞姬和歌一首“汉兵已略地”云云，疑是后代好事者之伪作，秦汉之际还没有这样的五言诗。
“肠断乌骓夜啸风”句：夜间骏马嘶鸣，令人肠断。
乌骓，史载项羽有“骏马名骓”即是。
程高本改作“乌啼”，大误，“夜啸风”必解成夜风如啸方通，但这一来这句全无史实根据了。
其实“啸风”是指马鸣，也常说“嘶风”。
虞兮：用项羽歌中原词。
重瞳，指项羽。
《项羽本纪》：“又闻项羽亦重瞳子（一只眼睛里有两个眸子）。
”
“黥彭甘受他年醢（hǎi）”句：黥布和彭越居然甘心将来被剁为肉酱而投降了刘邦。
黥布、彭越原来都是项羽部将，降刘邦后破楚有功，黥布被封为淮南王，彭越被封为梁王。
后来黥布举兵叛变，被刘邦所杀；彭越野心搞分裂，也被诛，剁尸。
醢，肉酱。
这里指剁尸剐肉的酷刑。
饮剑：自刎。
虞姬自刎于楚帐，当是《楚汉春秋》等书据《史记》中基本史实加以敷演的。
明妃：即王昭君。
晋人避司马昭之讳，改称明妃或明君。
参见《警幻仙姑赋》“王嫱”注。
出汉宫：指和亲事。
参见《青冢怀古》诗注。
予：赐予、加宠；
夺：剥夺、弃置；
畀：给。
画工：指汉元帝时期的宫廷画像师毛延寿。
当时汉元帝后宫佳丽极多，便命画工将宫女的容貌画下来呈至皇上，皇上捡其绣像美丽者宠幸。
宫女皆贿赂毛延寿，求将其画的美一点，独昭君不肯。
毛延寿在画昭君像时，故意将其画的丑，汉元帝不知。
至后来匈奴入朝和亲，求宫中一美人为阏氏。
昭君请愿。
汉元帝见昭君美貌，后悔却已经晚了，之后不久就斩杀了毛延寿。
“予夺权何畀画工”句：为什么把决定权交给画工呢？
绿珠：晋代石崇的侍妾。
《晋书·石崇传》：“崇有妓曰绿珠，美而艳，善吹笛。
孙秀使人求之，崇勃然曰：“绿珠吾所爱，不可得也！’秀怒，矫诏（诈称皇帝的命令）收（捕）崇。
崇正宴于楼上，介士（武士）到门，崇谓绿珠曰：“我今为尔得罪！’绿珠泣曰：‘当效死于君前。
’因自投于楼下而死。
”
“瓦砾明珠一例抛”句：把明珠（喻绿珠）当作瓦砾一样地抛弃。
石崇曾与王恺斗富，随手用铁如意击碎王恺的二尺多高的珊瑚宝树，而把自己的三四尺高的赔他。
所以这样设喻。
石尉：即石崇，他曾任散骑常侍、侍中，出领南蛮校尉，故称石尉。
娇娆：美丽的女子，指绿珠。
“都缘顽福前生造，更有同归慰寂寥”句：绿珠跳楼死去后，石崇也一家被杀。
诗说他还是有前生注定的厚福的，因为尚有绿珠与他同归地府，可以慰其寂寞。
以悲剧为有福，即书中所谓“命意新奇，别开生面。
”
红拂：隋末大臣杨素家里的婢女，本姓张，因侍杨素时手执红拂（挥灰尘的用具），后来就叫她红拂。
有一次，李靖以布衣入见杨素，从容谈论天下大事，红拂在旁见他气宇轩昂、谈吐超人，知道他将来必非庸碌之辈，就连夜越杨府投奔李靖，与他同往太原辅佐李世民起兵讨伐隋王朝。
见唐代杜光庭《虬髯客传》。
“长揖雄谈态自殊”句：李靖谒杨素时，杨素态度倨傲，李靖长揖（拱拱手）不拜，并指责杨待客不逊，杨连忙谢罪，后来听了李靖的一番高谈雄辩更心悦诚服。
程高本改“长揖”为“长剑”。
“美人巨眼识穷途”句：红拂能在李靖尚处卑贱地位时看出他今后必有一番作为，所以说她巨眼卓识。
尸居馀气：用以说人将死，意思是虽存馀气，而形同尸体。
语出《晋书》：李胜曾对曹爽说：“司马公（司马懿）尸居馀气，形神已离，不足虑也。
”
杨公幕：杨素的府署。
羁縻：束缚。
女丈夫：指红拂。
后人称她与李靖、虬髯客为“风尘三侠”。
“尸居馀气杨公幕，岂得羁縻女丈夫”句：指红拂奔离杨府事。
红拂投奔李靖，李靖恐杨素不肯罢休，红拂也说：“彼尸居馀气，不足畏也。
”

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